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Configurando apache para setar header Remote-User:

1 - Instalar apache2
2 - Criar arquivo de configuração (ex: proxy.conf) em /etc/apache2/sites-available

<VirtualHost *:80>

        ProxyPass / http://localhost:9292/

        RequestHeader set Remote-User "terceiro"

        ErrorLog ${APACHE_LOG_DIR}/error.log
        CustomLog ${APACHE_LOG_DIR}/access.log combined

</VirtualHost>

3 - Habilitar site criado (a2ensite <conf>)
4 - Habilitar módulos (proxy, proxy-http, headers) utilizando o comando a2enmod
5 - Startar apache2 (service apache2 start)

Referência: 
http://stackoverflow.com/questions/567814/apache2-reverse-proxy-to-an-end-point-that-requires-basicauth-but-want-to-hide-t

Executando aplicação sinatra:

1 - Entrar no diretório que contem o arquivo conf.ru
2 - Executar aplicação (rackup)